Lukisan tersebut mendeskripsikan tentang seorang bangsawan (orang di bawah payung) yang sedang berada di sebuah pasar kuno di Jawa. Orang dari Eropa (gambar orang bertopi panjang) datang untuk membeli hasil bumi khas Indonesia serta menyaksikan budaya khas rakyat (adu ayam).

Karya ini merupakan rangkaian lima lukisan yang merekam perjalanan kolonialisme dari awal kedatangannya hingga akhir yang tidak sepenuhnya usai. Berangkat dari pencarian rempah, rangkaian ini menyoroti bagaimana motif ekonomi perlahan berubah menjadi hasrat penguasaan wilayah. Lukisan pertama menggambarkan penjelajah yang mencari tanah dengan kekayaan alam, khususnya yang banyak rempah-rempahnya. Pada tahap ini, kedatangan masih dibungkus rasa ingin tahu dan kepentingan dagang. Lukisan kedua menampilkan suasana pasar pribumi, tempat rempah diperdagangkan secara alami dan menjadi ruang perjumpaan awal antara penduduk lokal dan pendatang asing. Pada lukisan ketiga, ketertarikan berubah menjadi perhitungan. Penjajah tidak lagi sekadar berdagang, tetapi mulai menyusun rencana penguasaan, mengamati, mencatat, dan membaca celah kekuasaan. Lukisan keempat menandai klimaks konflik, ketika ambisi berujung pada perang dan kekerasan terbuka sebagai alat legitimasi. Lukisan kelima menghadirkan perdamaian sementara, sebuah jeda yang rapuh. Konflik tidak benar-benar berakhir, hanya sebatas pemanis untuk membawa lebih banyak rencana dan pasukan. Melalui rangkaian ini, “How It Go, How It Ends” mempertanyakan narasi akhir kolonialisme dan mengingatkan bahwa sejarah sering kali tidak selesai, melainkan diwariskan.